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2-氯-5-氯甲基噻唑 2-Chloro-5-chloromethylthiazole 105827-91-6
2-氯-5-氯甲基噻唑 2-Chloro-5-chloromethylthiazole 105827-91-6
简介 2-氯-5-氯甲基噻唑(简称CCMT)是一种淡黄色结晶或淡黄色液体,含量:≥98%,熔点:29-31℃。其是合成噻虫嗪、噻虫啉、氯噻啉等第二代新烟碱类杀虫剂的必要中间体。第二代新烟碱类杀虫剂的作用机理与第一代新烟碱类杀虫剂相似,但其具有用量更低、杀虫谱更广、安全性更高等优点,既对地上地下害虫有一定的防治性,又能对茎叶、土壤、种子进行处理。
合成方法 以3-氯丙烯为原料:将氯气(或能产生氯气的化合物,如磺酰氯)和1-异硫氰酸基-2-丙烯的氯仿溶液同时注入到回流的氯仿溶液中反应。该反应需要过量的氯气,副反应较多,粗品纯度为41.1%,简单蒸馏后的纯度也仅为47.8%,收率50.4%。1-异硫氰酸基-2-丙烯可通过3-氯丙烯与硫氰酸钠反应,再重排制备。
化学性质 本品为无色液体,m.p.30℃,b.p.108~110℃/2.4kPa,室温时为针状结晶,不溶于水,溶于二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等溶剂。
用途 2-氯-5-氯甲基-噻唑是杀虫剂噻虫嗪、噻虫胺的中间体。
用途 用作农药、医药中间体
用途 用于农药噻虫嗪、噻虫胺、医药利托那韦的合成中。目前,噻虫嗪作为新一代烟碱类杀虫剂,备受农药界关注,有很好的市场前景;利托那韦作为人免疫缺陷病毒(HIV)的抑制剂,在没有特效药的情况下也不可或缺
生产方法 其制备方法是在反应瓶中加入2-氯丙烯基异硫氰酸酯和溶剂氯仿,再滴加氯化硫酰,保持内温30℃,滴加完后再在室温反应2.5h,此时内温升至36℃,反应结束后,溶剂和剩余的氯化硫酰蒸馏除去,残渣溶于二氯甲烷,用NaHCO3溶液和水分别洗涤、干燥,蒸去溶剂(减压下)得产品。反应方程式见图。